ซีซัน 5 ของสะดุดรักยัยแฟนเช่า ดำเนินเรื่องต่อจาก "ภาคฮาวายเอี้ยนส์รีสอร์ท" จากจุดที่ซีซัน 4 จบลง ซีซันนี้เป็นคูร์ที่สองที่ประกาศไว้ก่อนหน้านี้ของซีซันที่สี่

เรื่องราวติดตามการผจญภัยรักสุดวุ่นวายที่ดำเนินต่อไปของคาซึยะ คิโนชิตะ และชิซึรุ มิซึฮาระ หลังจากความร่วมมืออย่างเข้มข้นในโปรเจกต์ภาพยนตร์ในซีซัน 4 ความสัมพันธ์ของพวกเขาก็ไปถึงระดับใหม่ ภาคฮาวายเอี้ยนส์รีสอร์ทสำรวจความรู้สึกที่ขัดแย้งและแรงกดดันจากเพื่อนและครอบครัวขณะที่พวกเขาใช้เวลาด้วยกันที่รีสอร์ท

แฟนๆ สามารถคาดหวังช่วงเวลาสำคัญและการสำรวจความสัมพันธ์ของตัวละครอย่างลึกซึ้งระหว่างคาซึยะ ชิซึรุ และตัวละครหลักอื่นๆ รวมถึงรุกะ ซาราชินะ มามิ นานามิ ซุมิ ซากุราซาวะ และมินิ ยาเอโมริ ภาคนี้เป็นที่รู้จักในเรื่องความตึงเครียดทางอารมณ์—ความหึงหวงคุกรุ่น ความจงรักภักดีถูกทดสอบ และตัวละครพูดสิ่งที่ไม่สามารถถอนคำได้ง่ายๆ